안녕하세요, edm아이엘츠 인강입니다.

첫 두 문장은 정확하게 잘 써주셨습니다. 다른 문장들도 잘 써주셨는데요, 조금씩만 고쳐보겠습니다.

The first time I met him was at the university I went to before.
문법적으로 문제는 없습니다만 “The first time I met him was at the university I went.” 라고 단어를 좀 덜 써도 괜찮을 것 같습니다.

He was not only my boss, but also my family member who was of my father's side. (여기서 was 라고 과거형으로 쓰는 것 맞나요? 그리고 father's side할 때 apostrophe 뒤에 s를 붙이는 것이 맞나요 아니면 빼는게 맞나요? side 가 s 로 시작을 해서요. )
저는 아예 깔끔하게 “He was not only my boss but also my family member of my father's side.” 라고 쓰는 것을 추천드립니다. was라고 해도 큰 문제는 없습니다. (특히 스피킹에서는) apostrophe는 그대로 사용해주시면 됩니다. 또한 끝이 s일 경우에도 Ross’s 라고 사용을 합니다.

He gave me advice about my career, which was incredible for me to dream bigger. (여기서 which 앞에 comma를 빼도 되나요?)
순수하게 스피킹이라고 생각하면 콤마는 크게 상관이 없습니다만, 원래 쉼표의 기능을 생각해보면, 쓰기의 경우에는 쓰시는 것을 강력히 권장 드립니다. “더 꿈을 크게 꾸게 될 수 있어 놀라웠다” 라는 의미라면 인과 관계인 것을 말하기 위해 “He gave me an advice about my career, which was incredible because I was able to dream bigger”라고 하는 것이 좀 더 부드럽고, 좀 더 영어식으로 작문해보면 “He gave me an incredible advice about my career, which made me dream bigger”, incredible을 advice에 붙였습니다.

He helped me choose my degree, which was resulted in my current choice of a job. (여기서 which 앞에 comma를 빼도 되나요?)
쉼표만 보면, 위 항목과 동일한 답변을 드릴 수 있겠습니다.
올바르게는 “He helped my choose my degree, which resulted in my current choice of a job.” 라고 쓸 수 있을 것 같습니다. (수동형이 아닌 능동형으로요!)

He always encouraged and praised me at work, and I still appreciate his kind words. (여기서 and 앞에 comma를 빼도 되나요?)
여기서도…세모입니다. 문장은 구조가 직관적일수록 효율적이고, 무엇보다도 상대방이 (채점관) 읽기가 편해지기 때문이죠. (단 안에 다양한 형태와 표현이 있어야 고득점이 가능하지만요) and도 올바른 표현이고 충분히 가능하지만 so 도 나쁘지 않은 선택이 될 것 같습니다.

학습에 도움이 되었으면 좋겠습니다. 감사합니다.